L’Olimpia ha affrontato Reggio Emilia – l’avversaria nei quarti di finale (Gara 1 sabato 16 alle 18:30 e Gara 2 lunedì 18 alle 20:45, sempre all’Unipol Forum: clicca qui per acquistare i biglietti) – 76 volte nella sua storia, vincendo in 57 occasioni. 19 volte ha perso. A Milano, il record è 33-4 a favore dell’Olimpia, 21-12 a Reggio Emilia, 3-2 in campo neutro. Ci sono precedenti importanti, comunque, tra queste due squadre, soprattutto tra il 2015 e il 2017 quando Reggio Emilia ha raggiunto livelli molto alti, giocando due finali scudetto e conquistando una Supercoppa e un Eurochallenge. Nel 2015, a Torino, Reggio Emilia affrontò battendola 80-68 proprio l’Olimpia nella finale di Supercoppa. Le stesse squadre si sarebbero ritrovate nella finale scudetto del giugno successivo. L’Olimpia vinse in sei gare conquistando il titolo al PalaBigi in Gara 6, 74-70 con 16 punti di Alessandro Gentile. Il canestro decisivo lo segnò Kruno Simon (15 e sette rimbalzi) mentre Rakim Sanders fu nominato MVP. Anche se quella finale rappresenta il momento più rilevante della storia del confronto Milano-Reggio Emilia, un’appendice significativa andò in scena nel febbraio del 2017 a Rimini, semifinale di Coppa Italia. L’Olimpia vinse 87-84 in rimonta sulla strada verso la conquista del trofeo. L’Olimpia ha ritrovato Reggio Emilia nel quarto di finale di Coppa Italia 2021, a Milano, vinto largamente e nei quarti di finale dei playoff 2021, con vittoria per 3-0.
Così Milano-Reggio Emilia in sintesi
| Precedenti | Olimpia | Reggiana |
| Totali | 57 | 19 |
| A Milano | 33 | 14 |
| A Reggio Emilia | 21 | 12 |
| Nei playoff | 7 | 4 |
| In Campo Neutro | 3 | 2 |
