Per la prima volta nella sua storia l’Olimpia Milano ha realizzato il cosiddetto “Triplete”, la triplice corona di successi all’interno delle competizioni italiane. Non era mai riuscita da quando nel 1995 venne istituita la Supercoppa a conquistare tutte e tre le competizioni nella stessa stagione agonistica. L’Olimpia ha vinto due competizioni su tre nel 1996 (scudetto e Coppa Italia); nel 2016 (scudetto e Coppa Italia); nel 2017 (Supercoppa e Coppa Italia); nel 2018 (scudetto e Supercoppa); nel 2021 (Supercoppa e Coppa Italia); nel 2022 (scudetto e Coppa Italia). Ma era sempre mancato un pezzo per completare lo slam.
Nell’era precedente la Supercoppa, l’Olimpia era stata capace di realizzare tre volte la doppietta scudetto-Coppa Italia: nel 1972, nel 1986 e nel 1987. In quelle stagioni la Supercoppa non esisteva ancora. Tuttavia, la squadra del 1972 (allenatore Cesare Rubini; in campo Iellini, Brumatti, Bariviera, Masini, Kenney tra gli altri) vinse tre competizioni grazie all’affermazione in Coppa delle Coppe. La squadra del 1987 (allenatore Dan Peterson; in campo D’Antoni, Premier, Barlow, McAdoo, Meneghin tra gli altri) vinse anch’essa tre competizioni conquistando la Coppa dei Campioni (Grande Slam). Per completare il quadro, la squadra del 1966 (allenatore Cesare Rubini; in campo Pieri, Riminucci, Vianello, Masini, Thoren e Bradley solo in coppa) vinse scudetto e Coppa dei Campioni.
Nella storia del basket italiano, la tripletta è riuscita per la prima volta a Treviso nella stagione 2002/03; quattro volte a Siena (dal 2009 al 2012 compresi) e una volta a Sassari nel 2015.
| Stagione | Scudetto | C. Italia | Supercoppa | Coach |
| 1971/72 | X | X | ND | Cesare Rubini |
| 1985/86 | X | X | ND | Dan Peterson |
| 1986/87 | X | X | ND | Dan Peterson |
| 1995/96 | X | X | NQ | Bogdan Tanjevic |
| 2015/16 | X | X | F | Jasmin Repesa |
| 2016/17 | SF | X | X | Jasmin Repesa |
| 2017/18 | X | QF | X | Simone Pianigiani |
| 2020/21 | SF | X | X | Ettore Messina |
| 2021/22 | X | X | F | Ettore Messina |
| 2025/26 | X | X | X | Messina/ Poeta |


