Dopo alcuni anni bui, la prima svolta nella storia dell’Olimpia arrivò nel 2004 quando Giorgio Armani diventò sponsor principale e alla fine della sua prima stagione con il marchio Armani Jeans, l’Olimpia raggiunse la finale scudetto arrendendosi solo all’instant replay alla Fortitudo Bologna. Djordjevic dopo molti anni era tornato in quella squadra per sostenere Jerry McCullough, Dante Calabria, Joseph Blair, Mario Gigena e James Singleton che poi sarebbe andato nella NBA.

Nel 2008, dopo la miglior stagione a Milano di Danilo Gallinari (destinato subito dopo ai New York Knicks), l’Olimpia venne interamente rilevata da Giorgio Armani: arrivarono tre finali scudetto in quattro anni e finalmente nel 2014 il 26° scudetto conquistato dopo una stagione fenomenale in Eurolega e un playoffs drammatico in cui l’Olimpia – diventa EA7 -ribaltò il 2-3 vincendo a Siena con il memorabile canestro di Curtis Jerrells. Alessandro Gentile era il Capitano di quella squadra ma soprattutto fu l’MVP dei playoffs. Altra stella era Keith Langford, capocannoniere in Eurolega e primo quintetto assoluto della stessa Eurolega.

Nel 2016 invece la fine del digiuno in Coppa Italia nella finale vinta contro Avellino con Rakim Sanders nominato miglior giocatore della competizione

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