In termini di tradizione, la sfida Olimpia-Maccabi nella storia del club è paragonabile solo a Olimpia-Real Madrid. Bastano alcuni dati: l’Olimpia ha vinto due dei suoi tre titoli europei sconfiggendo in finale il Maccabi; la prima sfida tra le due squadre risale al 1972/73; in tutto si sono incontrate 36 volte e il bilancio è in parità, 18-18, 12-5 a Milano, 4-13 a Tel Aviv, 2-0 in campo neutro.

Nel 1972/73, il Simmenthal giocò la Coppa dei Campioni dopo aver vinto per due anni consecutivi la Coppa delle Coppe. Nel girone dei quarti di finale che avrebbe promosso le prime due alla semifinale incontrò oltre al Real Madrid anche il Maccabi, in due gare rocambolesche. Al Palalido, l’Olimpia distrusse l’avversaria 108-74; a Tel Aviv il Maccabi si prese la rivincita imponendosi 113-88. Il Simmenthal venne travolto nel primo tempo in cui il Maccabi segnò 61 punti, ma in qualche modo resse l’urto e conservò il vantaggio nel doppio scontro diretto. Il Maccabi contava già sul leggendario Tal Brody, americano naturalizzato, ma il suo uomo di punta si rivelò l’ex Steve Chubin. La guardia newyorkese che aveva giocato a Milano nella stagione 1966/67 sfiorando il secondo titolo europeo (perso in finale contro il Real Madrid, a Madrid), dopo una carriera in America, si era trasferito nel 1971 a Tel Aviv sfruttando il proprio status di giocatore di origini ebree. In quelle due gare segnò 47 punti complessivi, 21 a Milano e 26 in Israele. Il grande Pino Brumatti rispose con 50 punti in due partite, 30 al Lido, e il suo amico fraterno Arthur Kenney ne segnò 18 a Milano e 17 nel ritorno.

L’Olimpia vinse le successive tre partite a Tel Aviv, l’ultima nel 1988, quando le due squadre si ritrovarono di fronte nella finale di Coppa dei Campioni di Gand, esattamente com’era successo a Losanna nel 1987. Quella vittoria fu l’ultima per i successivi 32 anni in cui l’Olimpia accumulò una striscia perdente di 10 gare consecutive in territorio israeliano. Nel 2020/21, vinse 86-85 dopo un tempo supplementare con il famoso jumper dalla media di Malcolm Delaney sopra Scottie Wilbekin.

A Losanna nel 1987, l’Olimpia vinse la Coppa dei Campioni battendo il Maccabi 71-69. È una partita entrata nella storia per importanza e svolgimento. Finì con il disperato tentativo di Doron Jamchy di vincerla con una tripla che finì molto corta. Il rimbalzo di Bob McAdoo coronò un successo meritato. Poco prima, Dino Meneghin, sui crampi, aveva visto cedergli la gamba sul terzo tempo della vittoria. Il suo errore concesse al Maccabi un’ultima chance. Un anno dopo, nelle Final Four, si ritrovarono in una finale meno drammatica. Franco Casalini, che aveva sostituito Dan Peterson in panchina, cavalcò il suo quintettone con Rickey Brown, Bob McAdoo e Dino Meneghin. Ken Barlow, che aveva vinto il titolo con l’Olimpia l’anno prima, era invece al Maccabi accanto al grande avversario Kevin Magee.

L’altro momento storico risale alla stagione 2013/14 quando il Maccabi vinse tre gare rocambolesche al Mediolanum Forum, le due delle Final Four e, prima, Gara 1 dei quarti di finale contro l’Olimpia, rimontando nell’ultimo minuto per vincere poi dopo un tempo supplementare.

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