Gli anni ’90 dell’Olimpia Milano cominciarono con una sorpresa: Mike D’Antoni dopo una leggendaria carriera da giocatore, si ritirò a 39 anni per diventare immediatamente allenatore dell’Olimpia prendendo il posto di Franco Casalini. Come head coach, D’Antoni avrebbe vinto una Coppa Korac e raggiunto una Final Four di Eurolega nel 1992 creando le premesse per valorizzare lo “smallball” che l’avrebbe reso famoso più tardi anche nella NBA.
La Korac del 1993 fu vinta con la presenza in regia di Aleksandar Djordjevic, il geniale playmaker serbo che l’anno prima aveva eliminato la Philips nella semifinale di Eurolega. Era la Philips di Antonello Riva, Riccardo Pittis e Darryl Dawkins.
Nel 1994, un altro evento storico per la storia del club: l’arrivo da Trieste di Bepi Stefanel come nuovo proprietario. Stefanel si portò dietro i suoi fedelissimi come il coach Bogdan Tanjevic e alcuni giocatori di grande classe e personalità come Dejan Bodiroga, Nando Gentile e Gregor Fuckla. Il nucleo triestino più Flavio Portaluppi, cresciuto nel vivaio biancorosso, e il grande Rolando Blackman vinsero nel 1996 scudetto e Coppa Italia. Fu il momento più alto della gestione Stefanel
