Prelevato a Corsico giovanissimo, Flavio Portaluppi è stato un autentico prodotto del settore giovanile dell’Olimpia. Guardia tiratrice, è sempre stato considerato inadatto ai livelli più alti per una questione di taglia fisica ma ha sempre sconfessato i luoghi comuni, grazie a intelligenza, determinazione e un tiro devastante, sorretto da una rapidità d’esecuzione sorprendente. Nella storia dell’Olimpia è secondo dietro D’Antoni per tiri da tre realizzati ma su 1103 esecuzioni ha avuto uno sbalorditivo 44.9% (è anche terzo di sempre nella percentuale di realizzazione dalla lunetta con l’87.5%). Ceduto in prestito un anno ad Arese in A2, segnò oltre 20 punti di media guadagnandosi il ritorno all’Olimpia, in serie A per diventarne una bandiera. Ha giocato per Mike D’Antoni e Boscia Tanjevic, ha vinto lo scudetto e la Coppa Italia del 1996, anzi nel primo trionfo fu l’autore della tripla della staffa in gara 4 a Milano, contro la Fortitudo Bologna. Nella prima metà della sua carriera ha giocato in una squadra forte – anche tre finali europee di cui una vinta, la Korac del 1993, una semifinale e un viaggio alle Final Four di Eurolega perso allo spareggio interno con Lubiana – poi è stato coinvolto negli anni bui e ha finito per chiudere la carriera a Cremona e Castelletto Ticino, salvo rientrare all’Olimpia prima come team-manager e poi come general manager, da vero uomo Olimpia.