Ha giocato un solo anno a Milano e non è entrato nella storia come un Joe Barry Carroll o un Bill Bradley, ma Rolando Blackman ha fatto cose straordinarie. L’Olimpia 1995/96 vinse la Coppa Italia e poi duplicò il successo imponendosi nei playoffs per lo scudetto. In finale sconfisse 3-1 la Fortitudo Bologna. Quell’anno, la Stefanel Milano partì dal quinto posto della regular season. Anche se il canestro più importante della serie fu quello con cui Dejan Bodiroga vinse gara 3 a Bologna e quello identificato come risolutivo l’abbia segnato Flavio Portaluppi in gara 4, Rolando Blackman fu probabilmente il giocatore più continuo della squadra. Segnò 19 punti in gara 4, ne segnò 20 in gara 3 e 18 in gara 1. Ne segnò 24 contro la Mash Verona nella finale di Coppa Italia al Forum. Blackman restò un solo anno, perché era a fine carriera e la famiglia lo reclamava negli States. Ma fu un anno da protagonista dopo una grande carriera NBA ai Dallas Mavericks e infine, ma da comprimario, a New York dove giocò la Finale del 1994. Blackman era una guardia pura, elegante, uomo da 17623 punti nella sua carriera NBA. Di originini panamensi, scelto al nono posto dei draft del 1981 appena uscito da Kansas State, aveva un tiro dalla media micidiale e trattamento di palla. Quando arrivò a Milano aveva 36 anni ma avrebbe potuto giocare ancora due o tre stagioni.