Samuels ha giocato due anni a Milano durante i quali l’Olimpia ha fatto 30-0 sul campo di casa in regular season e vinto lo scudetto del 2014. Samuels che aveva cominciato con tanta sfortuna, rompendosi una mano a Kaunas, è cresciuto di rendimento con il passare delle settimane. Nel secondo anno a Milano è stato primo assoluto in Italia nel tiro da due e ha stabilito il proprio primato di punti in una gara di Eurolega con 36 a Nizhny Novogorod.